1938, Chicago. Jules, un jeune immigré italien de 17 ans, vit de petits boulots jusqu'au jour où Adam Czar, un ponte de la mafia locale, séduit par son culot, lui propose de travailler pour le milieu en récupérant le pizzo payé par les commerçants en échange de leur protection. Attiré par l'argent facile et les beaux costumes, Jules accepte et s'intègre vite grâce à son bagout. Parallèlem…